وقد ولد في سنة تسع من الهجرة، وكان أبوه من مماليك عثمان بن عفان، وقد عمر أشعب حتى أيام خلافة المهدي.
ويقال له ابن أم حميدة ويكنى أبا العلاء وأبا القاسم، قيل إنه كان مولى لعبد الله بن الزبير. تولت تربيته عائشة بنت عثمان ذات النطاقين فتأدب وقرأ القرآن وجوده وحفظ الحديث وتنسك، وروى عن عكرمة وعن أبان بن عثمان بن عفان وغيرهما، ولكن هزله وظرفه ودعابته صرفت الناس عن الأخذ بجدية روايته حتى قيل فيه: «ضاع الحديث بين أشعب وعكرمة»، وخلاصة الحكاية أن أشعب قال: «حدثنا عكرمة عن ابن عباس أن رسول الله قال: لا يخلو المؤمن من خلتين». وسكت، فقيل له: «ما هما؟» فقال: «الأولى نسيها عكرمة، والثانية نسيتها أنا».
وقد روى عن عبد الله بن جعفر، فقد كان طيب العشرة من الظرفاء، يحسن القراءة، ذا صوت حسن فيها، فقد روت له كتب الأدب نوادر تبين حرصه وجشعه وطمعه وقد اختلط الصحيح بغير الصحيح حتى لا يكاد الباحث يعثر على هذه الشخصية التي أضحكت الناس بنوادرها، غير أن شهرة أشعب لم تقف عند عصر معين أو مكان معين فها هو أشعب ما يزال ماثلا حتى في الأدب الفارسي وقد عرف بالذكاء.
كان أشعب حسن الصوت يجيد الغناء ويتكسب به، وكان حسن الدعابة سريع النكتة شديد الحرص ميالاً للتطفل، وقد كان لشدة طمعه مضرب المثل، ذكره الميداني في «أمثال العرب» فقال: «أطمع من أشعب»
عاش طويلاً واتصل بكثير من الشخصيات المعروفة في زمنه، وكان يتنقل مرغوباً في عشرته بين حواضر الحجاز والعراق، وقدم بغداد في أيام المنصور العباسي وعاد إلى المدينة وتوفي بها